Addossata alla parete sud della chiesa di san Francesco, vi è la Loggia dei Mercanti che fu edificata nel XVI secolo per volontà dell’influente Confraternita dei Mercanti e Artisti della Lana. Lo spazio veniva utilizzato per mostrare la merce e intrattenere rapporti commerciali. La realizzazione del porticato fu incominciata dal maestro Bernardino di Pietro da Carona nel 1509 e conclusa da Francesco Rubei da Villagona nel 1513. Per quanto riguarda il disegno, invece, sussistono ancora molte incertezze. Secondo alcuni può essere attribuito a Cola dell’Amatrice, mentre per altri va imputato a Benedetto da Maiano o addirittura all’architetto e pittore marchigiano Donato Bramante (Fermignano, 1444 - Roma, 1514). 

Entro il loggiato si trova una curiosa lapide in travertino. Questa non solo mostra con esattezza forme e misure dei laterizi ammessi per l’edilizia cittadina, ma rende noto un particolare d’interesse storico-etnologico legato ad un mestiere che oggi segue dinamiche completamente diverse, pur conservando criticità non molto dissimili da quelle di allora. L’iscrizione riporta quanto segue: 
(LA) ILLVSTRIS D IO BAP BAIARDVS PARAMEN GVB ET MAG COITAS A ASCULI HAS MENSURAS SVB PENA X SCVTORUM OBSERVARI MAND DIE III OCTOB MDLXVIII. 

L’illustrissimo signor Giovanni Battista Baiardi di Parma Governatore e il Magnifico Consiglio degli Anziani di Ascoli, hanno stabilito che siano osservate queste misure sotto la pena di 10 scudi – 3 ottobre 1568. Tale provvedimento fu adottato per arginare la speculazione edilizia e regolamentare i manufatti dei fornaciai che troppo spesso risultavano di misura inferiore rispetto a quella commissionata. All’interno della lastra di travertino ci sono sei riferimenti, fra cui coppo, mattone, quadro e mezzanella. In basso è riportato anche il brazolaro, un’unità di misura pari a 63 cm, suddivisa in sei segmenti di circa 10,5 cm cadauno. 

Inoltre, grazie agli Statuti approvati il 15 marzo 1377 dal popolo riunito a Piazza Arringo, sappiamo che i fornaciari non potevano allocare la loro attività in città ed è per questo motivo che molte si trovavano subito fuori Porta Romana.